San Casciano ist die größte Stadt im Pesa-Tal, 17 km von Florenz entfernt, und eine der ersten Städte, die Sie im nördlichen Chianti-Gebiet willkommen heißen. Das charmante Stadtzentrum liegt auf einem Hügel und ist mit Mauern, kleinen Festungen und Kirchen wie der Barmherzigkeitskirche bedeckt, in der das Kruzifix von Simone Martini sowie Werke von Ugolino da Siena und Giovanni Balduccio aufbewahrt werden. Es ist aber auch der Ort, an dem Machiavelli im Exil den Prinzen schrieb, der dem neuen Herrscher von Florenz, Lorenzo de' Medici, gewidmet ist. Für Liebhaber findet jeden Montag ein Markt in den Gärten der Piazza della Repubblica statt.

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